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項目名稱: 生物活性導向的天然產(chǎn)物多樣性合成研究

推薦單位: 教育部

項目簡介: 本項目屬于有機化學基礎和應用基礎研究領域。在新型有機反應和新合成方法的設計、發(fā)現(xiàn)以及重要功能有機物質(zhì)的多樣性全合成等方面,完成了一系列開拓性的研究工作,主要內(nèi)容包括兩個方面:

1)新型反應、新合成方法研究:碳碳鍵(碳雜鍵)的形成,季碳中心、多環(huán)結構的立體選擇性構建一直是有機合成中的核心研究內(nèi)容之一。如何在這些前沿性的研究領域中設計多功能的串聯(lián)反應,更是現(xiàn)代有機合成研究不斷追求的目標。本項目從研究雜環(huán)丙烷多位點可控反應性、反應機理和立體化學出發(fā),首次設計并開辟了4大類共計17種新穎的反應和方法,其中雜環(huán)丙烷的串聯(lián)重排/還原(烷基化、插氮化等)及SN2開環(huán)/加成反應,對多化學鍵、季碳多中心及多環(huán)結構的高效構建,頗具優(yōu)勢和特色,體現(xiàn)了較好的原創(chuàng)性。上述研究成果,對推動和豐富有機合成新方法研究具有重要的學術價值。

2)天然產(chǎn)物多樣性全合成研究:將上述發(fā)展的新反應、新方法應用于天然產(chǎn)物的多樣性全合成,具有一箭多雕之美功,是現(xiàn)代有機合成追求的新境界。本項目以生物堿、倍半萜、大環(huán)內(nèi)酯等為目標,重點發(fā)展了5大類合成策略,完成了40多個天然產(chǎn)物的多樣性合成,其中11個為首次全合成,26個為不對稱全合成。與國內(nèi)外相關工作比較,這些工作在合成策略上,更具高效、簡捷、高選擇性的特點,體現(xiàn)了很好的技巧性和原創(chuàng)性,豐富了現(xiàn)代有機化學的研究內(nèi)容,對推動有機合成化學、藥物化學及相關產(chǎn)業(yè)的發(fā)展都具有重要的意義。

該項目發(fā)表SCI論文257篇,其中在Angew. Chem., JACS 等影響因子大于3的著名雜志發(fā)表32篇。 在此列出的112篇影響因子大于2的論文他引887次,單篇最高引用54次。部分工作被Chem. Rev.,Chem. Soc. Rew.等重要刊物作為"Reviews"和"Highlights"評述。獲省部級一、二等獎5項。項目組主持國內(nèi)和國際大型會議4次,15人次在國內(nèi)外重要學術會議上作邀請報告;研究隊伍獲國家首批創(chuàng)新研究群體資助,3人獲國家自然科學杰出青年基金,2人獲德國洪堡基金。

主要發(fā)現(xiàn)點:

核心發(fā)現(xiàn)點1:首次發(fā)現(xiàn)并拓展了4大類17種雜環(huán)丙烷的多功能、高選擇性反應和方法,包括路易斯酸促進的串聯(lián)重排/還原(氧化、烷基化、插氮化等),以及銅鎂試劑促進SN2開環(huán)/加成等新型反應。所得研究結果,在形成碳碳鍵、碳雜鍵、季碳多中心和多環(huán)結構方面,彰顯了高效、高選擇性的多功能特點,迄今為止,已成為構建"2-季碳-1,3-二氧"、"2-季碳-1,3-氮氧"、"2-季碳-1,3-鹵氧"等結構單元的最佳合成方法之一。(所屬學科:有機合成化學;見代表性論文1、2、3、4)

核心發(fā)現(xiàn)點2:開辟、發(fā)展了5類多樣性全合成新策略,完成了生物堿、倍半萜、大環(huán)內(nèi)酯、苯并吡喃類以及木脂素類天然產(chǎn)物共計40多個復雜天然產(chǎn)物的全合成,11個為首次合成,26個為不對稱合成。其中,治療老年癡呆癥的藥物加蘭它敏 (Galanthamine) 的全合成是繼歐美日之后,中國人首次發(fā)展的全新專利路線。這些合成策略由于采用上述發(fā)展的新反應、新方法,與國際上類似工作相比,故具有明顯的特色和創(chuàng)新。(所屬學科:有機合成化學;見代表性論文6、8)

重要發(fā)現(xiàn)點1:通過分離及合成的天然產(chǎn)物的化學生物學研究,得到了許多重要的結論,如在三環(huán)倍半萜中1、2、4、6、8、9、11位全部被酯基取代,一般都具有較高的生物活性(抗癌及昆蟲拒食活性),并且發(fā)現(xiàn)不同性質(zhì)的酯基會顯著影響其生物活性。這一結論為進一步研究發(fā)現(xiàn)新型藥物提供了重要的依據(jù)。(所屬學科:有機合成化學;見代表性論文9、10)

主要完成人: 涂永強

全面負責本項目的立項,設計項目的具體目標、方法和路線,指導和解決項目中出現(xiàn)的科學問題,調(diào)研文獻、總結實驗結果并撰寫科學論文;對"核心發(fā)現(xiàn)點1、2"和"重要發(fā)現(xiàn)點1"都做出了創(chuàng)造性的貢獻,本人在該項研究中的工作量占本人工作量的百分之八十。

厙學功

負責本項目中部分子課題的立項與設計(環(huán)氧烯開環(huán)加成反應、苯并吡喃類和大環(huán)內(nèi)酯類天然產(chǎn)物的全合成),指導和解決項目中出現(xiàn)的科學問題,調(diào)研文獻、總結實驗結果并撰寫科學論文;對"核心發(fā)現(xiàn)點1、2"都做出了創(chuàng)造性的貢獻,本人在該項研究中的工作量占本人工作量的百分之九十。

樊春安

系統(tǒng)發(fā)展了一系列雜環(huán)丙烷的立體選擇性新反應、新方法, 同時將此類反應用于具有藥用價值的石蒜科生物堿的全合成研究; 對"核心發(fā)現(xiàn)點1、2"做出了創(chuàng)造性的貢獻,本人在該項研究中的工作量占本人工作量的百分之九十。

潘鑫復

負責大環(huán)內(nèi)酯類、木脂素類天然產(chǎn)物全合成課題的立項以及具體方法、路線的設計,指導和解決項目中出現(xiàn)的科學問題,調(diào)研文獻、總結實驗結果并撰寫科學論文;對"核心發(fā)現(xiàn)點1、2"有重要貢獻,本人在該項研究中的工作量占本人工作量的百分之四十。

陳耀祖(已故、院士)

指導并參與了天然二氫沉香呋喃倍半萜的結構分析、結構修飾以及生物活性研究,在相關物質(zhì)的構型、構象分析和波譜學研究方面做了大量的工作。同時,還部分參與指導環(huán)氧醇的串聯(lián)反應研究,對 "核心發(fā)現(xiàn)點1” 和 “重要發(fā)現(xiàn)點1” 有創(chuàng)造性的貢獻,本人在該項研究中的工作量占本人工作量的百分之二十。

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